李商隐实在是个尴尬的人。
这个尴尬，首先表现在政治的立场站队上。
唐代好几个姓李的名人，身世都有些玄幻。他们自称是李氏皇室的宗亲，但由于支派遥远，原籍失编，未被列入宗正寺（宗正寺是管理皇族、宗族、外戚的谱牒、守护皇族陵庙的官署）。李白是这样，李贺是这样，李商隐还是这样。
李白当初说他是陇西成纪人，是西凉武昭王李暠的第九世孙，而李暠又是汉代飞将军李广的第十六世孙。李商隐从族谱论起，原籍也是陇西成纪人，是李广的第三十一代孙、西凉武昭王李暠的第十五世孙。由于唐代开国皇帝高祖李渊是李广的第二十三代孙、李暠的第七代孙，因此李白与李商隐作为皇室后裔似乎还能找到一定的垂直脉统。
李商隐的高祖李涉，做过县尉之类的小官；曾祖李叔恒，虽然诗写得好，但也只是做过安阳县令，官不挂朝籍。祖父李俌，以疾早逝。父亲李嗣，在李商隐出世时，于今天的河南新乡一带，做县令；然而不久罢官，到江南的绍兴、镇江做了几年幕僚。李商隐10岁的时候，父亲去世了。
“四海无可归之地，九族无可倚之亲”。无奈之下，少年李商隐靠替人抄书，谋得一些报酬，补贴家用。他的人生理想，就是当此李氏宗族衰微、簪缨殆歇之时，担当起重振家声的重任，进而为国家建立功业。
就在这时李商隐遇到了对他恩重如山的人。那个人叫令狐楚，是他的表叔崔戎的故交，此时正在洛阳做东都留守，不久又进位太平军节度使，后来还做到尚书左仆射，进封彭阳郡开国公；人品才学出类拔萃，名震天下。令狐楚认李商隐做了学生，留他入幕为巡官，还让自己的几个儿子与之兄弟相称，并亲自教授他们文赋。为了李商隐能够考中进士，他也曾多方荐引，打通关节。而在令狐的几个儿子中，李商隐与令狐绹的关系最为密切。李商隐考中进士那年，已经做了京官的令狐绹特意向交情不错的主考官高锴打了招呼。
对此李商隐是感恩的。他考中进士之后写给令狐楚一封充满真挚谢意的信。信中说：能有此成就，并非自己人才出众，完全依赖于令狐大人的教诲与扶助，今后将穷其一生追随门下，以报答深恩大德。
然而，虽则感恩，李商隐的内心还是有着深重的自卑。他看着令狐兄弟们似乎很容易就仕途顺达，而自己得到些微的长进都颇不容易，难免心里不是滋味。门第寒微，家境困窘，不得不长期接受他人的恩惠赐予，让他这位生性敏感的人觉得痛苦。他生怕别人看不起他，希望凭着自己的才华与实力成就一番功业。因此，令狐楚死后，他入了泾原节度使王茂元的幕府，不久还做了王茂元的女婿。
当时朝官中有两个朋党，一个以牛僧孺、李宗闵为首，被叫做牛党，一个以李德裕为首，被叫做李党。“牛李”两个党派的斗争从科场伸展到官场，从父辈延续到儿辈，斗争的时间长、范围广，人员的进退分化、势力的消长起伏，呈十分复杂的状态。之前李商隐结交的多半是牛党人士，令狐楚即是牛党的骨干，人们一般也把李商隐视为具有牛党色彩的人；然而王茂元却是李党人士。于是李商隐应聘王府、“先牛后李”，就被人说成是丧气节、“背家恩”、“无持操”，也就是“无行”了。
李商隐当时还不到30岁。赴王茂元幕府任职，在他或许只是为了生计，并没有经过深思熟虑和反复计算。更何况，所谓“牛李党争”，乃是朝廷高级官僚之间的争斗，并且主要是宰相一级大官之间的争斗。李商隐年纪轻轻，毫无宦场经验，又哪里会知道党争的种种内幕，了解党争的尖锐激烈和对于个人前途的利害关系呢？城门失火，殃及池鱼，李商隐成了一条被党争的烈火所殃及的池鱼，最终还成为了别人的俎上之肉。牛党得势时，因为他是李党骨干王茂元的女婿，而痛恨他的“背恩”，对他百般排挤；李党得势时，又因为他是令狐楚的义子而将他视为“非我族类”，投以鄙夷的白眼。
婚后他去赴长安应博学宏辞科的考试，考完，据说主考官周墀、李回对他的评价很高，录取了他。但当名字上报到中书省，一个负责审核的大员看后，竟用红笔划掉了他，说：“此人大不堪！”
他跟令狐绹的关系更加难堪。由友人化为怨敌，何况令狐绹又恰恰是个心胸褊狭而官运亨通的人。他几次专程去拜访令狐绹，对方都托故不见；后来虽然见了，又一副冷淡敷衍的样子。某一个重阳节，李商隐到令狐府上谒宅拜见，令狐绹不见。他在客厅枯坐很久，明白二人之间的隔阂已如楚河汉界、天堑鸿沟，无可弥补；望着窗外篱笆边一片如雪如霜的白菊花，他在客厅屏风上留下一首《九日》诗，拂袖而去。诗云：“曾共山翁把酒卮，霜天白菊绕丹墀。十年泉下无消息，九日樽前有所思。不学汉臣栽苜蓿，空教楚客咏江篱。郎君官贵施行马，东阁无因再得窥。”表达了对令狐楚的思念和对令狐绹的不满。
令狐绹读了诗后，默然不语，欲让人擦拭去，但得身旁一个清客提醒，诗里“楚客”二字有令狐父亲的名讳，不合擦去涂削，于是下令关闭客厅，终身不再进去。
李商隐在感情生活上，也是颇不顺遂的。
早年在河南济源县的玉阳山，得遇灵都观的女道士宋华阳，她原是侍奉贵主入道的宫人，与李商隐不过机缘巧合时的萍水相逢，或谓人神相恋，恋情被人发现之后即告结束。后来遇见了歌舞伎姐妹桃根、桃叶，虽是心意相通融，最终毕竟还是风流云散。后来又相识了柳枝姑娘，一位卑微人家的女孩儿，但由于两人身份不属，终不是良缘，犹豫徘徊之后还是放弃了。26岁时娶了王茂元的女儿，夫妻恩爱，却又姻缘不长，39岁时妻子王氏去世。他留下不少朦胧而又凄美动人的爱情诗篇，深为后人赏爱。
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